Bei mitgelieferter DirectX-Version diese bei manchen Betriebssystemen immer ausgeführt, auch wenn bereits eine ausreichende Version installiert ist. In diesem Fall wird dann während der Installation abgebrochen. Läuft da etwas schief?

Leider - kann man schon sagen - läuft da nichts verkehrt. Die DirectX Installationsdatei (von Microsoft) erlaubt auf älteren Systemen tatsächlich kein Prüfen von vorhandenen Installationen ohne gestartet zu werden, d.h. die Datei qird quasi prophylaktisch immer ausgeführt, erst dann wird festgestellt, dass eine gleichwertige oder neuere Version bereits installiert ist und dann mit entsprechender Meldung abgebrochen.

Dieses "Auf jeden Fall starten" sollte allerdings nur bei älteren Betriebssystemen auftreten; unter XP läuft der Check im Hintergrund und unmerklich ab.